在意大利著名的传说中， 一只母狼抚育了两兄弟罗慕路斯和塞纽斯， 其中罗慕路斯和塞纽斯是罗马的缔造者，塞纽斯的儿子塞纽斯则缔造了锡耶纳。所以母狼也是锡耶纳城的徽记。
锡耶纳位于南托斯卡纳地区，佛罗伦萨南部大约50公里，建在阿尔西亚和阿尔瑟河河谷之间基安蒂山三座小山的交汇处。这座古城的中世纪风貌和平民化建筑至今保存完好，与罗马、佛罗伦萨交相辉映。19世纪英国诗人勃朗宁和勃朗宁夫人移居托斯卡纳时，勃朗宁夫人曾这样描绘锡耶纳：“这里的空气似乎能穿透你的心扉。”
一桩婚事引起的党派之争
锡耶纳并没有在罗马人的统治下兴盛繁荣。因为它没有靠近任何主要道路，也缺乏与其他地区进行贸易的机会。它的封闭状态意味着基督教直到4世纪时才传播到此，直到751年伦巴第人入侵锡耶纳及周边地区后，它的繁荣才为外人所知。
锡耶纳最古老的贵族家庭依附在伦巴第人的统治之下，直到查理大帝于774年消灭伦巴第王国为止。这座城市在这个时期被法兰克人所统治，他们与既有的贵族家庭结婚，并留下许多文化遗产，目前人们可以在修道院里见到这些遗产。
1215年，在佛罗伦萨最有势力的家族当中，有奔德尔蒙蒂和乌贝尔蒂这两家，其次就是阿米德伊和多纳蒂二家。多纳蒂家族中有一位有钱的寡妇看中了奔德尔蒙蒂，打算把女儿嫁给他。但她由于疏忽、或是认为这桩婚事随时都可办成， 因而未曾向对方表示过这个意图;结果这位青年男子就和阿米德伊家族的一位小姐订了婚。这事使多纳蒂家族这位寡妇极不好受。
有一次，她见奔德尔蒙蒂走近她家，她拦住了他：“听说你已选定一位妻子，我很高兴;不过我可早就把我的女儿给你留着呢。”她把门打开，叫他看自己的女儿，奔德尔蒙蒂一下子爱上了那位多纳蒂少女，便与阿米德伊家族取消了婚约。
这件事激怒了阿米德伊家族，他们同其他贵族一起商量对奔德尔蒙蒂进行报复。当奔德尔蒙蒂骑着白马走过、心里正想着忘记一件伤害人的事就像拒绝联姻那样容易的时候，那些复仇者就从桥脚下向他攻来，在战神马尔斯的雕像近旁把他杀死。
这是政治思想家尼古拉·马基雅维利在《佛罗伦萨史》上的记述。
整个佛罗伦萨的望族立即卷入了这一不幸事件中，最有权势的39个工商家族站在奔德尔蒙蒂家族这边，而另外33个家贵族则支援阿米德伊家族，两大集团为此杀戮了数十年。
双城之战
原本锡耶纳政府接受主教的管辖，但主教的权力在12世纪逐渐衰退，他被迫承认城市贵族拥有更大的发言权，以换取他们的帮助解决锡耶纳与阿雷佐之间的领土争端。锡耶纳终于在1167年宣布独立，脱离主教的控制。
锡耶纳与佛罗伦萨两座城邦的繁盛之路如此相似，不相伯仲。但精明的商人和银行家很快就意识到，这种相似意味着一个无法容忍的灾难性后果，那便是不断被摊薄的利润。更何况，他们还忠诚地支持着各自的精神领袖。锡耶纳素来支持罗马皇帝，而佛罗伦萨则坚决拥护罗马教皇，这使得他们渐渐成为了势不两立的夙敌。
1186年至1555年，两个城市为领土之争进行过数次著名的战争，包括1260年的蒙塔佩尔蒂战争和1269年的埃尔萨山口战争。
曼夫雷德为神圣罗马帝国皇帝腓特烈二世与意大利贵妇比安卡·兰恰的私生子，1258年加冕为西西里国王，在其军事支援下，锡耶纳于1260年9月在蒙塔佩尔蒂战役中战胜佛罗伦萨，杀死了对手1.5万人。此役前，锡耶纳军队约有2万人，而佛罗伦萨军队约有3.3万人。此役后，贵尔弗家族被大批流放，家宅被毁，财产被没收。
但丁《神曲》“地狱篇”对这场战役有所展示。锡耶纳因此率先赢得了一个多世纪发展的黄金时代。
至今，两座城市仍然为这段延续了3 个世纪的争战史耿耿于怀。佛罗伦萨市政厅的巨幅壁画里如今还记录着佛罗伦萨骑士们对阵锡耶纳的雄姿，而锡耶纳则会定期举办纪念其蒙塔佩尔蒂战役胜利的活动。
但丁主张独立
在奔德尔蒙蒂二楼屋上的徽章上还引用了但丁《神曲》中的诗句：“喂，奔德尔蒙蒂啊，你听了别人的唆使而逃避和他们缔姻，做得多不智啊!假使你再次来到城里，上帝就命令把你投入埃玛河里，如今悲痛的许多人就会快活了。”
归尔甫派与吉伯林派之争，每一方轮流占据上风，对另一方施以酷刑并流放异乡。但丁出生于1265年，而但丁一家所依附的归尔甫派被流放后直到1266年才返回故土，所以但丁父亲显然不是一个具有被流放资格的重要人物。
1294年，卜尼法斯八世当选教皇，一部分不愿受制于教皇、希望独立的贵族，分化成“白党”，另一部分没落户，希望借助教皇的势力翻身，成为“黑党”。两派重新争斗。归尔甫派中的温和派但丁由于亲身体验到了教皇参政的种种弊端，终于透过《飨宴》和稍后的论战性著作《帝制论》，最重要的是透过《神曲》，成为帝国的政治权力不是来自教皇这一立场最为热烈坦率的捍卫者之一，他成为主张独立自由的白党中坚，并被选为最高权利机关执行委员会的6位委员之一。
1301年，教皇特派法国国王的兄弟瓦鲁瓦的卡罗调解和平，白党怀疑此行另有目的，派出以但丁为团长的代表团去说服教皇收回成命。但是，但丁遭到暗算，教皇放走了另两名代表，扣押了但丁。
卡罗到佛罗伦萨后立即组织黑党屠杀反对派，实行了6天恐怖统治。但丁在罗马第一次获悉这一阴谋，尔后又在锡耶纳了解到更为详尽的情况。1302年1月，佛罗伦萨新政府召见他，但他拒不前往，因而与其他3名前行政官一起以莫须有的罪名被判刑。由于再次拒不前往，但丁和其他14名白党成员于1302年3月10日被宣，一旦他回城，任何佛罗伦萨士兵都可以处决烧死他。从此，但丁再也没能回家乡。
为一场鼠疫而衰败
12世纪起，锡耶纳人创办了欧洲的第一家银行，此后蜂拥的追随者不断巩固着其在意大利银行业的领袖地位，而这些财富的另一部分又被投入到实业中，锡耶纳作为一个繁荣城邦，也在羊毛贸易与经营贷款业务上具有重要的地位。锡耶纳的大家族诸如皮科洛米尼、托洛梅伊、萨林贝尼、邦西尼奥里、伽莱拉尼成为欧洲重要的商人和银行家，在欧洲市场和教皇宫廷中享有越来越高的声望，他们甚至取代了传统贵族的统治，引领着锡耶纳抵达了繁荣的顶峰。
1179年，锡耶纳已经拥有一部成文宪法。管理国家的是从平民百姓中选出来的9人平民议会，可以说是现代共和制民选政府的雏形。锡耶纳方言成为意大利的普通话。欧洲大陆最古老的锡耶纳大学成立于1240年，其著名的法律和医学系随之成立，也是意大利大学中最重要的科系。
锡耶纳的盛世华年在1348年戛然而止，蔓延整个欧洲的鼠疫夺走了城内三分之二的人口，它自此一蹶不振。位于市中心的大教堂因鼠疫所扰，始终未最后完成。
鼠疫让锡耶纳人无比恐慌。他们点燃篝火，诚心祈祷，教堂中人头攒动。他们希望能找到罪魁祸首，于是首先想到了犹太人，其次是女巫。但是结果并不尽如人意，即使将这些“罪人”团团围住，活活烧死，也不能阻止瘟疫的疯狂蔓延。
此时，一位锡耶纳人挺身而出，他是隐修士贝尔纳多·托洛梅伊，一位法学教授，曾被当时奥斯堡王朝封为骑士。当鼠疫蔓延时，托洛梅伊和82位隐修士毅然离开隐修院，来到锡耶纳照顾病患，结果自己也因此染病而死。他的遗体和其他死者一同被埋在共用墓坑，因此至今没有他可供奉的遗体。
再次重创锡耶纳
14世纪末米兰的维斯康蒂家族控制了锡耶纳贵族独裁取代市民政治，1404年维斯康蒂遭到驱逐，新政府成立并与佛罗伦萨联盟共同来对抗那不勒斯国王拉迪斯劳。
一位锡耶纳的诗人和人文主义者当选为教皇庇护二世，皮科洛米尼家族与其他贵族家庭被允许返回锡耶纳。
当年，庇护二世在维特尔波时，对请求他回去的罗马代表说：“在罗马和在锡耶纳同样都是在故乡，因为我的家族皮科洛米尼，早期是从京城来到锡耶纳的，这从我的家族常常使用伊尼亚斯和希尔维优斯这两个名字就可以证明。”
历史上最为声名狼藉的教皇之一罗德里戈·博尔吉亚还是红衣主教时，与几个锡耶纳女人纵欲狂欢，庇护二世感到震惊，提笔给他写了封信：“孩子，我们闻悉4天前有几个锡耶纳女人聚集在乔万尼·迪·比齐斯的花园里。她们简直是人间放荡的极品，而你则忘了自己的身份与地位，和她们从下午一直厮混到晚上。像你这般年岁的神职人员应该时刻把自己的尊严和职责铭记在心。我还听说那天艳舞不断，浪语声声，而你对这一切则相当驾轻就熟。提到这些事情都让我觉得羞耻，不但因为这种行为本身性质恶劣，而且它和你的地位极为不相称。你为了满足自己的色欲，把那些女子的丈夫、父亲、兄弟和其他亲戚拦在了门外……整个锡耶纳城都在谈论那个荒唐之夜。”
潘多尔夫·佩特鲁奇在1487年开始统治锡耶纳，并获得那不勒斯皇子阿方索二世的支持。佩特鲁奇统治这个城市直到他于1512年去世为止，这段期间艺术与科学皆持续发展。
佛罗伦萨市议会曾派第二大臣马基雅维利去锡耶纳调查佩特鲁奇举止无常的原因以及为何他如此擅于耍诡计。马基雅维利被他的解释所震动：“我日复一日地管理政府，时复一时地安排事务，希望尽可能地少犯错误，因为这个时代比我们的头脑更强大。”
生于锡耶纳的庇护三世是天主教历史上在位时间第九短的教皇，在位仅仅27天。他是庇护二世的外甥。庇护三世当选后，他的改革措施在1503年9月22日随后而来。在他手中，立即采取了宗教法庭的改革和拘捕了红衣枢机主教博尔吉亚。但在26日，他死于腿部溃疡。有传言指他被当时的锡耶纳统治者潘多尔福·彼得鲁奇毒害，但这种讲法被后世史学家认为是一种阴谋论。
此后，源自托斯卡纳农民的美第奇家族，13世纪成为贵族，凭着其天性的冒险精神和卓越领导力逐渐成为佛罗伦萨的实际统治者(僭主)，他们一面引领着佛罗伦萨走向繁盛顶端，一面攻城掠池扩大自己领地。宿敌锡耶纳，显然是首当其冲的目标。
1555年，围城两年后，锡耶纳城池被罗马皇帝查理五世的西班牙军队攻破，数千市民被屠杀，锡耶纳共和国灭亡。美第奇家族乘势在此成立托斯卡纳大公国，查封了锡耶纳银行，剥夺了贸易权，彻底扼杀了锡耶纳的复兴之路。
(作者系《空中生活》主编、先锋戏剧评论家)
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乌托邦城市的构想
一位端坐在宝座上象征锡耶纳政府的老者形象。他手里拿着球和权杖，服装是锡耶纳城市所采用的黑白两种颜色。护卫在他头顶的是信仰、希望和博爱，他两侧的长椅上坐着其他象征美德的人物。
画面左侧，正义正在分配奖赏和惩罚，在她的头顶上方是智慧的象征。在正义的下方和谐正在主持24位锡耶纳共和国官员的仪式，其中一人手里握着连接正义与象征政府的老者手中权杖的绳子。
这组壁画中最精彩的部分在于对好政府对城市和乡村的影响的全景式表现上。画家采用了移动的视点，引导观众经过锡耶纳的街道、小巷和广场，穿过城门，来到托斯卡纳的乡村。在城里，有骑马出行的青年男女，有正在买卖交易的商铺，还有几位衣袂飘飘的少女在手鼓的伴奏下翩翩起舞，远处可以看到一些人正在修缮房屋。在乡间，背景是正在收获的农民，一些青年人在收获后的田野狩猎，以避免毁坏庄稼。近景是出行的商旅，以及赶着牲畜的农民。
这是一个充满和谐的秩序井然的社会，人们安居乐业，歌舞升平，充满了祥和愉悦的气氛。
在分隔城市与乡间的城门上空，长着翅膀的城市守护神手里展开了一个长卷，上面写着：“没有恐惧，每个人都能自由地出行，耕者有其田，在这个人物所象征的政体的统治下这些皆有保证，因为她已将罪恶的力量彻底剥夺。”这与托马斯·莫尔设想的乌托邦社会何其相似。
在坏政府的统治下则是另一番景象。画家采用了与好政府同样的构图，将画面分为城市和乡村两个部分。虽然这部分壁画保存得非常不好，仍然可以看到，乡间盗匪横行，城中秩序混乱，建筑破烂失修。在前景，一伙流氓正在拽一位女子的头发。与好政府的保护神相对的是被驱逐到这里的衣衫褴褛的“恐惧”。
